Najstarsza część Drawska Pomorskiego, to obszar w okolicy rynku (obecnie Plac Konstytucji) oraz kościoła późnogotyckiego. Taki obszar zajmowało miasto do połowy XIV w. Po 1350 r. miasto powiększyło swój obszar o tzw. „wyspę”, rozciągającą się pomiędzy Drawą i Małą Drawą, czyli tzw. kanałem, który przekopano, aby połączyć meandrującą Drawę.
Całość zajęła powierzchnię ok. 18 ha i została w XIV w. otoczona murem obronnym wzmocnionym podwójnymi wałami i podwójną fosą. Śródmieście zachowało średniowieczny układ urbanistyczny, z rynkiem w punkcie centralnym. Do połowy XIX w. na rynku stał drewniany ratusz. Po jego pożarze siedzibę ratusza miejskiego przeniesiono do kamienicy z końca XVIII w. położonej przy obecnej ul. Ratuszowej 5. Kamienica zachowała się do dnia dzisiejszego. W rynku zachowało się kilka kamienic z przełomu XIX /XX w. Pozostałe budynki powstały w latach 70. XX w. W latach 90. przebudowano rynek i utworzono na nim pasy zieleni. 8 marca 1997 r., z okazji obchodów 700 lat Drawska Pomorskiego na Placu Konstytucji postawiono kamień z tablicą upamiętniającą to wydarzenie, a burmistrzowie Drawska Pomorskiego i Bad Bramstedt zasadzili „Drzewo Przyjaźni” między narodami polskim i niemieckim.