Za czasów Mieszka I i na początku panowania Bolesława Chrobrego ziemia drawska znalazła się w granicach państwa polskiego. W XI w. nastąpiła secesja Pomorza Zachodniego od Polski. Na nowo historia związała te ziemie z Polską, po podboju Pomorza Zachodniego przez Bolesława Krzywoustego (1121-1122). Pomorze Zachodnie jako lenno polskie graniczyło z Wielkopolską, a granica w tym czasie przebiegała na terenie dzisiejszej gminy. Ten stan nie utrzyma się zbyt długo, gdyż Polska rozbita na dzielnice od 1138 r. słabnie wobec niezależnie rządzonego Pomorza Zachodniego. Nowi władcy jako książęta zachodniopomorscy w XII w., a zdecydowanie w XIII w. kolonizowali ziemie drawską. To właśnie z 1254 r. pochodzi pierwszy zachowany dokument, odnoszący się do regionu Drawska. Według dokumentu książę Warcisław III pragnął osadzić cystersów na obszarze 600 łanów, aby zagospodarować terytorium zwane "Desertum Sarcthicze". W tym samym czasie do granic regionu zbliżał się od zachodu nowy właściciel Brandenburgia. Poprzez uderzenie na pogranicze pomorsko-wielkopolskie państwo brandenburskie zyskało nowy obszar zwany Nową Marchią. Drawsko w XII w. było osadą warowną rozwijającą się na obszarze zwanym desertum Sarcthicze (puszcza Sarcthicze, związana prawdopodobnie z wsią Zarańsko) o powierzchni ok. 600 łanów, położonym nad rzeką Drawą. Nazwa ta pojawiła się po raz pierwszy w dokumencie księcia wołogoskiego Warcisława III z 22 marca 1254 r., w którym nadał on wspomniany obszar zakonnikom, prawdopodobnie premonstratensom z Białoboku, koło Trzebiatowa. Książęce nadanie zapoczątkowało rozwój gospodarczy słabo dotąd zaludnionych obszarów leśnych, a mnisi rozpoczęli kolonizację tej ziemi, ale z niewiadomych powodów nie doszło tutaj wówczas do założenia klasztoru. W 1257 r., ziemie wokół Drawska otrzymał rycerz ze Szwerina. O jego działalności na tym terenie nic bliższego nam nie wiadomo. Te dwa nadania zapoczątkowały kolonizację ziemi drawskiej dokonywanej przez przybyszów zza Odry. W 1284 r. książę Bogusław IV oddał ziemie te w zastaw margrabiom brandenburskim Ottonowi IV i Konradowi I. Obszar ten, nazwany w dokumentach terra Welsenborch (ziemia Olesińska) koło Oleszna, powrócił jeszcze na krótko pod panowanie władców pomorskich w 1295 r., gdy przy okazji kolejnego podziału pomiędzy książętami pomorskimi a margrabiami przypadł Bogusławowi IV. Po zamordowaniu Przemysława II wpływy polskie zaczęły na Pomorzu zanikać, w 1297 r. miasto znalazło się ponownie w posiadaniu Brandenburczyków. Zmianom politycznym towarzyszyły duże zmiany gospodarcze, związane z kolonizacją na prawie niemieckim (magdeburskim). Zachowana kopia dokumentu lokacyjnego dla Drawska nosi datę 8 marca 1297 r. i została wystawiona przez margrabiów brandenburskich Ottona IV i Konrada I dla meklemburskiego rodu von Goltzów. Dokument jasno określa warunki lokacji oraz stan gospodarczo-społeczny ówczesnego Drawska. W związku z tymi zmianami politycznymi pojawiła się nazwa Drawenborch, przekształcona w
Drawenburg (1368 r.), a następnie jako Dramburg funkcjonowała do 1945 r.
Dzieje miasta były bardzo burzliwe, na co niemały wpływ miało jego położenie na pograniczu Królestwa Polskiego, Księstwa Pomorskiego oraz Nowej Marchii. Miasto często zmieniało właściciela; początkowo należało do Brandenburgii, Zakonu Krzyżackiego (1400-1455), Zakonu Joannitów oraz państwa Pruskiego, wreszcie Niemiec, mimo to powoli ale systematycznie rozwijało się. Przybywało mieszkańców, rozwijał się handel i rzemiosło. W latach 1535 - 1571 suwerenna Nowa Marchia była rządzona przez margrabiego Jana z Kostrzynia, który przyjął luteranizm w 1538 r. i przeprowadził sekularyzację dóbr kościelnych Ziemi Drawskiej. Po śmierci Jana z Kostrzynia, zgodnie z jego wolą, Drawsko przeszło pod zarząd elektora brandenburskiego, później stało się częścią Brandenburgii. Z zachowanych miedziorytów Mateusza Meriana z połowy XVII w. i Daniela Petzolda z połowy XVIII w. wynika, iż miasto było otoczone murem obronnym z basztami. Rzeka Drawa, która przepływa przez miasto, zasilała w wodę miejskie fosy. Do miasta można było dostać się przez trzy bramy, od północy, południa i zachodu. Obrazy utrwalone na miedziorytach wskazują na zamożność mieszkańców, mogących wznosić okazałe budowle. Był to czas pomyślnego rozwoju miasta, jednak nie miał trwać długo. Wraz z wiekiem XVII rozpoczął się dla Drawska "najczarniejszy" okres w dziejach. Tragiczne wydarzenia zapoczątkował wielki pożar z 1620 r., który zniszczył niemal całe miasto pozostawiając w całości tylko 5 domów; pożar strawił kościół i ratusz. Kilka lat później w wyniku zarazy liczba ludności zmniejszyła się o połowę. Jednak szczególnie niszcząca dla Drawska była wojna trzydziestoletnia (1618 - 1648). Miasto wprawdzie nie było terenem walk, położone jednak na trasie przemarszu wojsk cesarskich, brandenburskich, szwedzkich i polskich ponosiło koszty ogromnych kontrybucji i zwykłej grabieży. "Potop" szwedzki kosztował również mieszkańców duże sumy, wpłacane zarówno wojskom Czarnieckiego, jak i wojskom szwedzkim. W 1630 r., w mieście ponownie wybuchła epidemia dżumy dziesiątkując mieszkańców. Dopełnieniem były dwa następne pożary miasta w latach 1664 i 1696. Wiek XVIII był także bardzo tragiczny dla Drawska. Szalejące epidemie dżumy, tyfusu, febry oraz czasy wojny siedmioletniej (1756 - 1763) przyczyniły się do wyniszczenia miasta. Lepsze czasy nastały dla Drawska w XIX w. W 1815 r. ustanowiono powiat drawski, który wszedł w skład prowincji zachodniopomorskiej, przez co wzrosło znaczenie miasta. Wzrosło zapotrzebowanie na produkty rolne, a to wymusiło unowocześnienie produkcji, rozbudowę infrastruktury. Dynamicznie zaczęło rozwijać się budownictwo, wykraczając poza dotychczasowe granice miasta, wybudowano połączenia drogowe z okolicznymi miastami oraz uruchomiono połączenie kolejowe z magistralą Koszalin - Szczecin (1877 r.). W związku z funkcją powiatową w mieście powstało szereg budynków reprezentacyjno – administracyjnych, nastąpił rozkwit szkolnictwa. W latach 1844 - 1845 wybudowano budynek dla szkoły czteroklasowej (obecny budynek Szkoły Podstawowej nr 1, przy ul. Obrońców Westerplatte). Szkolnictwo średnie datuje się od 1866 r., kiedy to powołano do życia drawskie progimnazjum, a rok później Państwowe Seminarium Nauczycielskie, jako jedno z trzech w rejencji koszalińskiej. Po pierwszej wojnie światowej w Drawsku, położonym na peryferiach państwa niemieckiego, nastąpił regres gospodarczy. Został on przełamany dopiero w latach 30, gdy Ziemia Drawska stała się ważnym terenem militarnym. Po 1933 r. rozpoczęto budowę Wału Pomorskiego. W czasie II wojny światowej miasto dużo nie ucierpiało. Drawsko zostało zdobyte 4 marca 1945 r. przez żołnierzy polskich z 4 Dywizji Wojska Polskiego im. Jana Kilińskiego. Po wojnie stacjonujące w mieście oddziały radzieckie dokonały znacznej dewastacji budynków oraz wywiozły wartościowsze maszyny i urządzenia z fabryk i zakładów pracy.
